Setelah sembilan tahun menjabat, Maidi mencoba peruntungan dalam politik dengan maju pada pilkada 2018, di mana ia berhasil menang bersama Inda Raya.
Lima tahun kemudian, Maidi kembali maju sebagai calon wali kota Madiun dalam pilkada serentak 2024, kali ini berpasangan dengan pengusaha muda Bagus Panuntun.
Berdasarkan Laporan Harta Kekayaan Penyelenggara Negara (LHKPN) KPK pada awal September 2024, Maidi tercatat memiliki kekayaan sebesar Rp 18.414.126.698.
Berdasarkan hasil rapat pleno terbuka rekapitulasi penghitungan suara tingkat Kota Madiun, pasangan Maidi-Panuntun memperoleh suara terbanyak, yaitu 65.583 atau 56 persen.
Maidi-Panuntun berhasil menang di tiga kecamatan yang ada di Kota Pecel. Dalam pilkada serentak 2024, pasangan Maidi-Panuntun didukung 11 partai politik yaitu PSI, Nasdem, Partai Demokrat, Gerindra, PKB, PKS, PAN, Prima, Gelora, PBB, dan PPP.
(*)