Saipul adalah mantan anggota grup musik dangdut G4UL.
Lagu Saipul yang terbilang paling sukses adalah duetnya bersama Ira Swara bertajuk Duet Sang Bintang.
Lagu itu meraih penghargaan dari SCTV Music Awards 2006 kategori Lagu Dangdut Ngetop.
Menyusul banyaknya artis yang terjun ke politik, pada bulan April 2008 Ia mencalonkan diri menjadi calon Wakil Wali Kota Serang mendampingi Ruhyadi Kirtam Sanjaya.
Pasangan calon wali kota Serang, Kirtam Sanjaya dan Saipul Jamil memperoleh nomor urut 7 pada Pemilihan kepala daerah Serang dan diusung oleh Partai Persatuan Pembangunan (PPP) meskipun hasil akhirnya mereka kalah pada putaran pertama.
Saipul menikah dengan sesama penyanyi dangdut, Dewi Persik Setelah mengalami masa pacaran yang singkat, dari bulan Februari 2005, mereka menikah tanggal 26 Juni 2005 di Kantor Urusan Agama Kecamatan Sumber Sari, Kabupaten Jember, Jawa Timur.
Pernikahan mereka mendapat ujian, saat tiba-tiba Saipul melayangkan gugatan cerai ke Pengadilan Agama Jakarta Utara bulan Agustus 2006.
Keduanya akhirnya memilih rujuk setelah menjalani tiga kali persidangan.
Rumah tangga Saipul dan Dewi kembali terguncang. Di bulan puasa (Oktober) tahun 2007 terbetik kabar bahwa Dewi dan Saipul telah tiga bulan pisah rumah.
Beberapa hari kemudian ada kabar duka dimana ibu Saipul Jamil meninggal dunia pada tanggal 5 Oktober 2007.
Saat itu, Saipul masih pisah rumah dengan Dewi.
Bahkan 6 jam sebelum sang bunda menghembuskan napas terakhir, Saiful telah mengucapkan talak pada Dewi.
Ipul resmi menyandang status duda, setelah Pengadilan Agama Jakarta Utara pada tanggal 14 Januari 2008 menjatuhkan ikrar talak kepada Dewi Persik.
Tanggal 10 Maret 2011 Saipul menikah istri keduanya, Virginia Anggraeni, seorang peragawati keturunan Jawa-Belanda.
Tanggal 3 September 2011 Saipul, istri, dan 8 orang kerabat mengalami kecelakaan tunggal di jalan tol Cipularang Km 97 sekitar pukul 10.00 WIB saat bertolak dari Cimahi menuju ke Jakarta.