Pada tahun 2011, Bobby mulai bekerja di industri real estate, awalnya dari sekedar mencari dan memperbaiki rumah-rumah bekas tinggal dan kemudian menjualnya kembali, kemudian membangun beberapa rumah baru dan terlibat dalam proyek yang lebih besar.
Pada 2016, ia bergabung dengan perusahaan real estate Grup Takke sebagai direktur pemasaran melalui pengenalan ayahnya.
Di luar real estate, Bobby juga sempat sempat bekerja sebagai manajer klub sepak bola Medan Jaya pada 2014
Harta Kekayaan Bobby Nasution
Dilansir dari laman e-LHKPN, Bobby Nasution tercatat rutin melaporkan Harta Kekayaanya kepada negara.
Terbaru disampaikannya pada 24 Maret 2023 untuk LHKPN periodik 2022.
Berdasarkan LHKPN tersebut, Bobby Nasution mempunyai total Harta Kekayaan Rp. 55.931.599.513.
Jumlah Harta Kekayaan itu sama dengan LHKPN periodik 2021.
Walaupun Jumlahnya sama, namun Kas dan setara Kas Bobby Nasution untuk yang terbaru ini berkurang Rp. 1,5 Miliar.
Berkurangnya Kas dan setara Kas beralih untuk bayar hutang yang awalnya Rp. 4,3 Miliar.
Kini hutang tersebut tersisa menjadi Rp. 2,8 Miliar.
Berikut rincian Harta Kekayaan Bobby Nasution
TANAH DAN BANGUNAN Rp. 40.375.000.000
1. Tanah dan Bangunan Seluas 726 m2/400 m2 di KAB / KOTA KOTA JAKARTA SELATAN , HASIL SENDIRI Rp. 14.000.000.000
2. Tanah dan Bangunan Seluas 600 m2/400 m2 di KAB / KOTA KOTA JAKARTA SELATAN , HASIL SENDIRI Rp. 12.000.000.000